A The Highwaymen egy 1985 és 1995 között működő amerikai country szupercsoport volt, amelyben a műfaj kiemelkedő képviselői egyesültek egyedülálló együttműködésre.
A Highwayman című album 1985-ben jelent meg a Columbia Records kiadónál a formáció debütáló lemezeként. A címadó „Highwayman” dal első helyezést ért el a country slágerlistákon. A lemez tíz dalt tartalmaz, köztük a The Last Cowboy Song, a Big River és a Desperados Waiting For a Train című felvételeket, amelyek a hagyományos countrytól az outlaw countryig terjedő stílusbeli sokszínűséget mutatják. Az album bizonyítja, hogy négy tapasztalt művész képes volt zeneileg kiegyensúlyozott egységet alkotni, még eltérő hangszínű énekhangok mellett is.
A felvételen Johnny Cash, Waylon Jennings, Kris Kristofferson és Willie Nelson működött közre, akik korábban különféle duett projektekből és a country színtéren kialakult hosszú barátságuk révén már ismerték egymást.
Zeneszámok
2. The Last Cowboy Song
3. Jim, I Wore a Tie Today
4. Big River
5. Committed To Parkview
6. Desperados Waiting For a Train
7. Deportee (Plane Wreck At Los Gatos)
8. Welfare Line
9. Against the Wind
10. The Twentieth Century is Almost Over
