A The Highwaymen egy amerikai country szupercsoport volt, amely 1985 és 1995 között négy legendás előadót egyesített: Johnny Casht, Waylon Jenningst, Kris Kristoffersont és Willie Nelsont. Együttműködésük a négy ikon közötti évtizedes barátság és kölcsönös tisztelet talaján jött létre.
A The Highwaymen Live koncertfelvétel DVD-n 1991-ben jelent meg a Sony BMG Music Entertainment kiadónál, és 25 dalt tartalmaz ennek a különleges formációnak az élő előadásából. A programban közös slágerek szerepelnek, mint a Highwayman, Desperados Waiting for a Train vagy Silver Stallion, valamint az egyes tagok szólódalai, köztük a Ring of Fire, On the Road Again és Me and Bobby McGee. A felvétel dokumentálja a négy művész egyedülálló kémiáját, akik eltérő hangszínükkel és előadói stílusukkal kiegészítették egymást.
A kiadás idején a csoportot Johnny Cash, Waylon Jennings, Kris Kristofferson és Willie Nelson alkotta, akik együtt a country zene történetének egyik legkülönlegesebb projektjét hozták létre.
Zeneszámok
1. Highwayman
2. Mama, Don't Let Your Babies Grow Up To Be Cowboys
3. Trouble Man
4. Amanda
5. Ain't No Good Chain Gang
6. Ring of Fire
7. Folsom Prison Blues
8. Help Me Make It Through the Night
9. Best of All Possible Worlds
10. City of New Orleans
11. Always On My Mind
12. Silver Stallion
13. Last Cowboy Song
14. Living Legend
15. They Killed Him
16. Me & Bobby McGee
17. Ragged Old Flag
18. Are You Sure Hank Done It This Way
19. Night Life
20. Desperados Waiting For a Train
21. Big River
22. Boy Named Sue
23. Why Me (Lord)
24. Luckenbach, Texas
25. On the Road Again
