Két pár – Rebecca és Tom, valamint Elaine és Tobey – New Yorkban él. Nehéz azonban igazán élvezni a város szépségét és romantikáját, amikor mindkét kapcsolat egyértelműen a szakadék felé tart. Rebecca és Tom látszólag boldog házaspár. Tom azonban boldogabb lenne, ha Rebecca gyakrabban hajlandó lenne vele hálni, míg Rebecca inkább azt szeretné, ha a férje békén hagyná. Tom nemrég otthagyta jól fizetett állását. Most otthon van, a szexre koncentrál, és végre szeretné kideríteni, mit is akar az élettől. Rebecca ezzel szemben sikeres színésznő, aki épp új darabjának premierjére összpontosít minden energiáját. Sem ideje, sem kedve nincs Tom önkeresési folyamatával foglalkozni. Rebecca fivére, Tobey már 10 éve jár Elaine-nel. Elaine szeretne végre megállapodni, férjhez menni és gyereket vállalni, de Tobey számára ez egyet jelentene a lassú halállal. Mindkét kapcsolatban még nagyobb lesz a feszültség, amikor Tobey váratlanul beleszeret régi barátnőjébe, a gyönyörű Faith-be, Tomot pedig fia osztálytársának dögös anyukája, Pamela kezdi el kergetni. Elaine igyekszik befejezni mesekönyvét, és egyre inkább elege lesz Tobey határozatlanságából. Végül szakít vele. Tobey lassan rájön, hogy a szép Faith nem pontosan az, amit keres, sőt, épp azokat a tulajdonságokat testesíti meg, amelyek a legjobban zavarják benne. Ez a felismerés ébreszti rá, hogy valójában Elaine-t szereti. Egyedül azonban egyik sem boldogul igazán. Közben Rebecca váratlanul rájön, hogy Tomnak viszonya van Pamelával, és kiteszi a szűrét. Tom és Tobey megkapják, amit akartak – mindenki egyedül él, azt csinál, amit akar, és azt veszi észre, hogy a megfelelő nőt keresi. Aztán váratlan fordulat következik: mindketten rádöbbennek, hogy azt, amit igazán akartak, hagyták elmenni – és így nem maradhat. Terveket szőnek, tudván, hogy valami drasztikusra van szükség. Nincs helye habozásnak – tökéletes tervet kell készíteni, mert minden a tét.
Vígjáték / Dráma / Romantikus
USA, 2005, 103 perc